La Plaza de Santa Ana es un lugar de referencia de ocio y tapeo ubicado en el centro de Madrid, en el Barrio de las Letras.
Debe su origen a José I quien en 1810, dado su afan por el saneamiento urbano de Madrid, demolió el antiguo convento de las Carmelitas Descalzas y las casas anexas. El solar resultante se ajardinó y comenzó a tomar su fisonomía actual. En 1880 se demolieron algunas casas que impedían ver el Teatro del Príncipe, construido en 1745, actual Teatro Español, quedando completante dispuesta la configuración actual.
Hay en ella gran número de restaurantes, cafeterías y bares de tapas, que cubren con sus terrazas la mayor parte de su superficie. La Cervecería Alemana, establecimiento de 1904, frecuentada por funcionarios de la embajada americana, por toreros como Dominguin, Ernest Hemingway y por los primeros hippies que tuvo Madrid, allá por los años 1970, es uno de sus establecimientos más señeros. La cafetería La Suiza, casi centenaria es también famosa, y destaca por su leche merengada. El colmado Villa Rosa, de los años 1930, conserva una gran decoración de azulejos andaluces. Las paredes de su exterior también están decoradas por cuadros de azulejos.
En uno de sus laterales se edificó, a principios del siglo XIX, un lujoso hotel que alcanzó fama por ser el lugar preferido de los más populares toreros.
Tiene estatuas dedicadas al dramaturgo del Siglo de Oro Calderón de la Barca y al poeta granadino Federico García Lorca.